Η Κρέιγκχεντ, έχει πλούσιο βιογραφικό ως φωτογράφος πολιτικών και γερουσιαστών, ενώ ήταν και η επίσημη φωτογράφος της Πρώτης Κυρίας, Λώρα Μπους και της Υποψήφιας αντιπροέδρου Σάρα Πάλιν. Η φωτορεπόρτερ ήδη συμμετείχε στην αποστολή του Τράμπ στα ταξίδια του, παρολα αυτά δεν είχε γίνει κάποια επίσημη ανακοίνωση από το Λευκό Οίκο.